Inhalt: Die Retrospektive des Hamburger Singer-Songwriters mit 20 Stücken aus 20 aktiven Jahren. Schon seit 1988 war Dirk Darmstaedter als Mitglied der Band The Jeremy Days im Musikgeschäft, ab 1996 verfolgte der Kritikerliebling seine Solokarriere. "Man kann die Kompilation wie ein Radiospecial hören: 'Twenty Twenty' ist ein Album aus einem Guss. Es dokumentiert weniger die Moden des Pop als viel eher die Kontinuität eines Songwriters mit Gitarre: einen in sich geschlossenen Kosmos. Denn egal, ob mit seiner großartigen neuen Band im altehrwürdigen Studio Nord in Bremen aufgenommen, alleine auf dem heimischen Dachboden, mit Freunden im Hamburger Hafenklang, in einem fensterlosen Bunker in Berlin ... oder mit musikalischen Helden in Hinterhofgaragen: Das Ergebnis ist immer als ein Dirk-Darmstaedter-Song zu erkennen ... Die Lieder sind zeitlos, klassisch im Sinne der großen Popsongs der 1960er bis -70er arrangiert und der großen musikalischen Geste verbunden. Man kann zu ihnen beim Tanzen sein Haar schütteln oder auch den Kopf, wie es möglich ist, dass diese 20 Lieder keine Hits waren" (Pressetext).